In den 90 Jahren küpfte die Deutsche Schule Singapur die ersten Partnerschaften mit anderen Schulen wie z.B. die Möglichkeit regelmäßig singapurische Schülerinnen und Schüler des Ministry of Education sowie der französischen Schule, die genau gegenüber lag, zu empfangen.
Schüler/-innen der französischen Schule 
Besuch von singapurischen Schüler/-innen
Aus Anlass der Deutschen Wiedervereinigung wurde im Jahre 1990 der Tag der Deutschen Einheit in einer großen Veranstaltung auf dem Schulcampus gefeiert.
Im Dezember 1990 wurde Herrn Dieter Gumpert für seine langjährigen Verdienste um die Deutsche Schule Singapur das Bundesverdienstkreuz der deutschen Bundesregierung verliehen.
Insgesamt waren die 90er Jahre überwiegend von der Erweiterung des Campus an der Bukit Tinggi Road geprägt. Durch die stetig wachsenden Schülerzahlen, mussten regelmäßig weitere Gebäudeteile angebaut werden. 1992 wurde auf der Fläche des damaligen Parkplatzes ein weiteres Gebäude gebaut, welches dann die Cafeteria der Schule beheimatete.
Im Jahre 1994 kam Herr Dr. Jürgen Schumann als Schulleiter an die Deutsche Schule Singapur. Mit ihm kam auch ein Stück rheinisches Kulturgut an die Schule, denn Herr Schumann ist ein Karnevalsjeck.
Dr. Jürgen Schumann 
Im Schuljahr 1994-95 startete der regelmäßige Austausch mit der Deutschen Schule Kuala Lumpur, der bis heute besteht. Im Jahr 1995 wurde die DSS über das Netzwerk der National University of Singapur an das Internet angeschlossen.
Im November 1995 besuchte der Deutsche Bundeskanzler, Helmut Kohl, im Rahmen einer Asienreise die DSS. Ebenfalls in diesem Jahr wurde in Zusammenarbeit mit dem DIHT (Deutscher Industrie- und Handelstag) und der GBA (German Business Association) am 1. September 1995 der berufsbildende Zweig gegründet. Die Schule bot Berufschulunterricht für die Ausbildung zum Groß- und Außenhandelskaufmann an.
Ab 1995 erforderte das kontinuierliche Wachstum der Schule die erneute Erweiterung der Schulgebäude. Wie auch bei späteren Bauprojekten wurden von Anfang an die Lehrer-/innen sowie die Eltern in die Planungen einbezogen. Um weitere Klassenräume zu schaffen, wurde 1995 zunächst eine zusätzliche Etage auf das Theater gesetzt.
Dann wurde beschlossen, die Schule um drei Gebäudekomplexe zu erweitern, die terassenförmig am Hang gebaut wurden sowie um einen Schulturm mit einer Aussichtsplattform auf dem Dach zwischen dem älteren und dem neuen Teil der Schule zu errichten.
Die wachsende Anzahl an neuen Familien, die Orientierung und Beistand bei der Integration in Singapur brauchten, brachte schliesslich im Schuljahr 1995-96 die Gründung des Patenschaftskomitees /Buddies Committee mit sich.
Im August 1997 schlossen fünf Schüler/-innen eine Ausbildung zum Groß- und Außenhandelskaufmann/-kauffrau an der DSS ab.
Im Dezember 1997 wurde der Schulerweiterungsbau (ca 2.800 qm) nach 15 Monaten Bauphase feierlich eröffnet.
Durch diese Erweiterung wurden 29 zusätzliche Klassen-und Funktionsräume geschaffen, eine Verdoppelung der bisherigen Raumfläche. Die Baukosten von etwa 8,5 Millionen DM wurden vom Schulträger durch ein deutsches Bankenkonsortium finanziert; öffentliche Mittel aus dem Baufonds des Auswärtigen Amtes wurden nicht in Anspruch genommen.
Ebenfalls in diesem Jahr veröffentlichte die DSS ihren ersten Internetauftritt unter home.pacific.net.sg/ ~dss/.
Im Schuljahr 1998/99 wurde der neue Schildkrötenteich am Bukit Tinggi Campus von Herrn Schumann eingeweiht. Unser Mr Ahmad hatte diesen für die Kinder gebaut. Dieser Schildkrötenteich war bis zum letzten Tag vor dem Umzug an den Dairy Farm Campus eines der Highlights des Schulgeländes. Im Jahre 1999 hatte die DSS 530 Schüler/-innen.
